A Microsoft começou a implementar uma alteração na forma como as assinaturas de e-mail funcionam.
Se for afetado, terá duas soluções disponíveis:
Implementar uma solução temporária proposta pela Microsoft
Se optar pela solução temporária proposta pela Microsoft, segue-se o procedimento a adotar:
Para desativar manualmente a funcionalidade de assinaturas itinerantes do Outlook:
Inicie o RegEdit (Editor de Registo).

HKEY_CURRENT_USER\Software\Microsoft\Office\16.0\Outlook\Setup\

Clique com o botão direito em qualquer lugar no painel direito, selecione New, depois selecione DWORD (32-bit) Value.
Introduza o nome do DWORD como DisableRoamingSignaturesTemporaryToggle e prima [Enter].

Ou clique com o botão direito na opção DisableRoamingSignaturesTemporaryToggle e selecione Modify
Ou faça duplo clique no botão DisableRoamingSignaturesTemporaryToggle.
A janela Edit DWORD (32-bit) Value é apresentada:

Em Value data, introduza o valor 1.
Clique em OK para guardar as alterações e fechar a janela.
Reinicie o Outlook para que a alteração produza efeito.
Se ainda assim não funcionar, é necessário aceder a este caminho (ou criá-lo) e, em seguida, criar a chave DisableRoamingSignaturesTemporaryToggle:
HKEY_CURRENT_USER\SOFTWARE\Policies\Microsoft\Office\16.0\Outlook\Setup