É possível que uma configuração nas suas contas do Outlook esteja a bloquear a exibição de imagens em HTML. Esta configuração está agora obsoleta e é desativada por predefinição pela Microsoft. Se esta configuração estiver ativada, pode efetuar uma modificação por GPO para abranger todos os seus utilizadores.
Para aceder a esta opção em cada posto de trabalho: Option>Trust Center>Trust Center Settings….

Segue-se a informação a modificar no seu registo:
Hive de Registro | HKEY_CURRENT_USER |
Caminho do Registro | software\policies\microsoft\office\16.0\outlook\options\mail |
Nome do Valor | blockextcontent |
Tipo de Valor | REG_DWORD |
Valor Ativado | 1 |
Valor Desativado | 0 |